余文乐在上中学的时候与朋友逛街,被星探发掘入行做兼职模特。在中六毕业后, 余文乐投入全职模特儿行列并接拍广告。后正式开始投入电影、电视剧及歌唱的演艺事业。2000年,参演第一部电视剧《青春@Y2K》。2001年,参演第一部电影《忧忧愁愁的走了》;同年参演电视剧《Y2K+01》、《爱情白皮书》。
2002年,发行个人首张音乐专辑《Private Room》;同年参演王晶导演的电影《飞虎雄鹰》;同年,参演电影《无间道》,饰演少年陈永仁。2003年,参演电影《下一站天后》,饰演阿荣。
2004年,发行音乐专辑《生还者》,并凭借该专辑荣获新城劲爆颁奖礼金曲奖;同年参演电影《邓小平·1928》,饰演邓小平的助手、革命青年薛浦生。
2006年,参演电视剧《浴火凤凰》;同年参演电视剧《纯白之恋》。
2007年,参演电影《军鸡》,饰演成岛亮,并凭借该片获法国杜维尔电影节影帝的提名;同年参演电影《男儿本色》、《危险人物》、《错爱》、《男才女貌》以及电视剧《特警出击》。
2008年,参演电影《第一诫》,并凭借该片荣获韩国“富川国际奇幻电影节”影帝;同年参演《青苔》,饰演阿丈。2009年,参演电影《荒村公寓》、《同门》、《童眼》。
2010年,参演电影《精武风云》、《谎言大作战》、《全城热恋》、《志明与春娇》、《剑雨》以及电视剧《熊猫人》;同年6月13日,出席上海国际电影节开幕礼。
2011年,参演电影《玩命狙击》;同年4月15日,自创潮牌CMSS开始营业。
2012年,参演电影《情谜》、《春娇与志明》、《醉后一夜》、《车手》、《血滴子》以及电视剧《玲珑局》。
2013年,参演电影《飞虎出征》。
2014年,参演电影《救火英雄》,饰演游邦潮。同年主演电影《闺蜜》。
2015年1月29日,与周润发,张家辉主演的电影《澳门风云2》上映。4月30日,与张家辉、张学友、张震、王学圻主演的电影《赤道》上映。